Henry Lesser ingresa como carcelero en Leavenworth, una de las prisiones más duras del país. Allí conoce a Carl Panzram(James Woods), un peligroso asesino con el que entabla una particular relación que pondrá en cuestión sus principios y su fe en el sistema penintenciario. Carl quiere escribir su autobiografía y Henry, incumpliendo las normas, le facilita lápiz y papel con la esperanza de que la experiencia le redima. En el manuscrito, Carl relata su terrible carrera criminal, monstrándose como un hombre dominado por el resentimiento, el odio y la violencia.
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