Stanley lleva tres años sin tener una cita con una chica, pero conoce a Diana, la mujer que todo el mundo desearía: guapa, inteligente, con éxito en su trabajo y soltera. Durante meses planea el modo de pedirle una cita y de preparar una noche que sea inolvidable. Para su sorpresa, cuando reúne la valentía para proponérselo, ella acepta. Al llegar la gran noche, todo funciona mal gracias a las constantes interrupciones de un personaje entrometido que les amarga la velada. Pero lo que empieza como un desastre puede convertirse en algo que nunca olvidarán.
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