De la mano de James L. Brooks, director y guionista de Mejor... Imposible, nos llega este vistazo cómico y romántico a la eterna pregunta de "¿Cómo sabes si...?". Cuando Lisa (Reese Witherspoon) lo pierde todo, tiene una aventura con Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional y un mujeriego egocéntrico. Pero antes de que su relación tome vuelo, Lisa conoce a George (Paul Rudd), un hombre de negocios recto y convencional que también se enfrenta a sus propios problemas, tanto con su padre (Jack Nicholson) como con la ley. Justo cuando parece que todo se va a ir a pique, ocurre lo contrario.
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